Майклын нэмэлт урвал

Майклын нэмэлт урвал (Michael addition reaction) Органик химид Майклын урвал буюу Майклын 1,4-нэмэлт гэдэг нь Майклын донор (энолат эсвэл өөр нуклеофил) ба Майклын акцептор (ихэвчлэн α,β-хосолсон карбонил нэгдэл) хоёрын хооронд явагдах урвал юм. Энэ урвалын явцад акцепторын β-нүүрстөрөгч дээр нүүрстөрөгч–нүүрстөрөгчийн холбоо үүсч, Майклын аддукт үүсдэг. Энэ нь коньюгат (хосолсон) нэмэлтийн урвалуудын өргөн ангилалд хамаарах бөгөөд нүүрстөрөгч–нүүрстөрөгчийн холбоог зөөлөн нөхцөлд үүсгэхэд маш өргөн хэрэглэгддэг. Майклын нэмэлт нь атомын хэмнэлттэй, диастереосонгомол болон энантиосонгомол C–C холбоо үүсгэх чухал арга бөгөөд түүний олон асимметрик хувилбарууд байдаг. Майклын нэмэлтийн ерөнхий схемд нуклеофил (Майклын донор) дээрх R болон R′ бүлгүүдийн аль нэг эсвэл хоёулаа ацил, циано, нитро, сульфон зэрэг электрон татах орлуулагч байж болно. Эдгээр электрон татах бүлгүүдийн нөлөөгөөр ойролцоох метилен устөрөгч хангалттай хүчиллэг болж, суурь (B:)-тай урвалд ороход карбанион үүсэх боломжтой болдог. Харин алкен хэсэгт (Майклын акцептор) R″ орлуулагч нь ихэвчлэн карбонил бүлэг байдаг бөгөөд ингэснээр нэгдэл нь α,β-хосолсон карбонил нэгдэл (энoн эсвэл энaл) болдог. Зарим тохиолдолд R″ нь ерөнхийдөө электрон татах шинжтэй ямар ч бүлэг байж болно.