Аспарагины хүчил

Чөлөөт нэвтэрхий толь — Википедиагаас
Jump to navigation Jump to search
Aspartic acid-тай бүү андуураарай.
L-Asparagine
Skeletal formula of L-asparagine
Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
Нэр
IUPAC нэр
Asparagine
Өөр нэр
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Ерөнхий
70-47-3 YesY
ChEBI CHEBI:17196 YesY
ChEMBL ChEMBL58832 YesY
ChemSpider 6031 YesY
DrugBank DB03943 YesY
ЕХ дугаар 200-735-9
4533
Jmol-3D зураг Зураг
Зураг

Zwitterion
Зураг
Зураг Zwitterion

KEGG C00152 YesY
PubChem 236
UNII 7NG0A2TUHQ YesY
Шинж чанар
C4H8N2O3
Моль масс 132.12 g·mol−1
Гадаад байдал white crystals
Нягт 1.543 g/cm3
Хайлах температур 234 °C (453 °F; 507 K)
Буцлах температур 438 °C (820 °F; 711 K)
2.94 g/100 mL
Уусалт: soluble in acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
Тархалтын коофициент −3.82
Хүчиллэг (pKa)
  • 2.1 (carboxyl; 20 °C, H2O)
  • 8.80 (amino; 20 °C, H2O)[1]
-69.5·10−6 cm3/mol
Бүтэц
orthorhombic
Термохими
−789.4 kJ/mol
Аюултай нөхцөл
Бодисийн аюулгүй байдлын хүснэгт Sigma-Alrich
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamond poly 300 0 450 150 300 300 150 150 Шатамхай код 0: Шатахгүй. Жишээ нь, ус. poly 150 150 300 300 150 450 0 300 Эрүүл мэндийн код 1: Цочроох үйлчилгээтэй, гэхдээ хор хөнөөл багатай. Жишээ нь, турпентин. poly 450 150 600 300 450 450 300 300 Химийн идэвхийн код 0: Ердийн тогтвротой, галын аюулын үед ч мөн адил тогтвортой, устай усвалд ордоггүй. Жишээ нь, шингэн азот poly 300 300 450 450 300 600 150 450 Тусгай аюул (цагаан): код үгүй desc none
About this image
0
1
0
Дөл авалцах температур 219 °C (426 °F; 492 K)
Өөрөөр тодотгож заагаагүй бол бодисуудын хэвийн төлөв (25 °C [77 °F], 100 kPa) дахь үзүүлэлтүүд.
 YesY шалгах (what isYesY/N?)
Мэдээлэлийн хайрцагны эх сурвалж

Аспарагин (тэмдэг нь Asn эсвэл N) нь уургийн биосинтезд ашиглагддаг α-амин хүчил юм. Энэ нь α-амин бүлгийг агуулдаг (протонжуулсан −NH + -д байдаг)

3 хэлбэр нь биологийн нөхцөлд), α-карбоксилын хүчлийн бүлэг (биологийн нөхцөлд хуучирсан −COO− хэлбэртэй байдаг) ба хажуугийн гинжин карбоксамид бөгөөд үүнийг туйл (физиологийн рН-д), алифатын амин хүчил гэж ангилдаг. Энэ нь хүний хувьд зайлшгүй биш бөгөөд бие нь үүнийг нэгтгэж чаддаг гэсэн үг юм. Үүнийг AAU болон AAC кодлогч кодчилдог.

Аспарагин ба элсэн чихэр, бусад карбонилийн эх үүсвэрийн хоорондох урвал нь хангалттай температурт халах үед хоолонд акриламид үүсгэдэг. Эдгээр бүтээгдэхүүн нь франц шарсан мах, төмсний чипс, шарсан талх зэрэг гурилан бүтээгдэхүүнүүдэд тохиолддог.

Түүх[засварлах | edit source]

Аспарагиныг анх 1806 онд талст хэлбэрээр Францын химич Луи Николас Ваукелин, Пьер Жан Робикет нар (дараа нь залуу туслах ажилтан) аспарагусын шүүсээс гаргаж авсан бөгөөд энэ нь сонгосон нэр юм. Энэ нь тусгаарлагдсан анхны амин хүчил байв.

Гурван жилийн дараа, 1809 онд Пьер Жан Робикет нь архины үндэснээс нэг бодисыг аспарагинтай ижил төстэй шинж чанартай болохыг тогтоож, Плиссон 1828 онд аспарагинтэй ижил болохыг тогтоожээ.

Аспарагины бүтцийг тодорхойлоход олон арван жилийн судалгаа шаардлагатай байв. Аспарагины эмпирик томъёог анх 1833 онд Францын химич Антуан Франсуа Бутрон Чарлард, Теофил-Жюль Пелузе нар тодорхойлсон; тэр жилдээ Германы химич Жустус Либиг илүү нарийвчлалтай томъёог өгсөн. 1846 онд Италийн химич Рафаэль Пириа аспарагиныг азотын хүчилээр эмчилсэн бөгөөд энэ нь молекулын амин (-NH2) бүлгийг хасч, аспарагиныг малийн хүчил болгон хувиргасан. Энэ нь молекулын үндсэн бүтэц болох дөрвөн нүүрстөрөгчийн атомын гинжийг илчилсэн юм. Пириа нь аспарагин нь мелийн хүчлийн диамид гэж үздэг байв; Гэсэн хэдий ч, 1862 онд Германы химич Херман Колбе энэхүү таамаглал буруу болохыг харуулсан; оронд нь Колбе аспарагин нь сукцины хүчлийн амин дэм байсан гэж дүгнэжээ. 1886 онд Италийн химич Арналдо Пиутти (1857–1928) аспарагины байгалийн хэлбэрийн толин тусгал дүрс буюу "энантиомер" -ийг нээсэн бөгөөд энэ нь аспарагины олон шинж чанарыг хуваалцдаг боловч үүнээс ялгаатай байв. Аспарагины бүтэц бүрэн тодорхой болоогүй байсан тул молекул доторх амин бүлгийн байрлал хараахан тогтоогдоогүй байсан. - Пиутти аспарагиныг синтезлэж, улмаар түүний жинхэнэ бүтцийг тодорхойлжээ.

Уураг дахь бүтцийн функц[засварлах | edit source]

Аспарагины хажуугийн гинж нь пептидийн нуруунд устөрөгчийн холболтын харилцан үйлчлэлийг бий болгож чаддаг тул аспарагины үлдэгдэл нь альфа-хеликсийн эхэнд ойролцоо асс эргэлт ба аскс хэлбэртэй байдаг ба үүнтэй төстэй эргэлттэй, эсвэл цагирган хэлбэрээр байдаг. Үүний үүргийг полипептидийн нуруугаар хангах болно устөрөгчийн холболтын харилцан үйлчлэлийг "буулгах" гэж бодож болно.

Аспарагин нь N-гликозилизаци хийх, нүүрс усны гинжин хэлхээний уургийн гинжин хэлхээг өөрчлөх гол цэгүүдийг өгдөг. Ихэвчлэн нүүрс ус агуулсан модыг аспарагины үлдэгдэлд нэмж, С-ийн хажуугаар X-serine эсвэл X-threonine-ээр бүрхсэн бол X нь пролинээс бусад ямар ч амин хүчил юм.

HIF1 гипоксийн өдөөгдсөн транскрипцийн хүчин зүйлд аспарагиныг гидроксилжүүлж болно. Энэ өөрчлөлт нь HIF1-д суурилсан генийн идэвхжүүлэлтийг дарангуйлдаг.

Гарал үүсэл[засварлах | edit source]

Хоолны гарал үүсэл[засварлах | edit source]

Аспарагин нь хүний хувьд чухал биш бөгөөд энэ нь метаболизын төв замын завсрын бүтээгдэхүүнээс нийлэгжиж болох бөгөөд хоолны дэглэмд шаардлагагүй болно.

Аспарагиныг дараахь зүйлээс олдог.

  • Амьтны эх үүсвэр: сүүн, шар сүүний, үхрийн мах, шувууны аж ахуй, өндөг, загас, лакталбумин, далайн хоол
  • Ургамлын эх үүсвэр: спаржа, төмс, буурцагт ургамал, самар, үр, шар буурцаг, үр тариа

Биосинтез[засварлах | edit source]

Аспарагины өмнөх урвал бол оксалоацетат юм. Оксалоацетатыг трансаминаза фермент ашиглан аспартат болгон хувиргадаг. Фермент нь амин бүлгийг глутаматаас окалоацетат руу α-кетоглутарат ба аспартат үүсгэдэг. Ферментийн аспарагины синтетаза нь аспарагин, AMP, глутамат, пирофосфат зэрэг бэлдмэлүүдийг хоргүйжүүлэгч бодис, глутамин, АТФ-ээс гаргаж авдаг. Аспарагины синтетазын урвалын үед ATP нь аспартатыг идэвхжүүлж, used-аспартил-AMP үүсгэдэг. Глутамин нь аммонийн бүлгийг хандивладаг бөгөөд энэ нь аспарагин ба чөлөөт AMP үүсгэхэд par-аспартил-AMP-тэй урвалд ордог.

Оксалоацетатаас аспарагины биосинтез

Доройтол[засварлах | edit source]

Аспарагин нь хүний биед нимбэгийн хүчлийн циклийг оксалоацетат хэлбэрээр оруулдаг. Бактерийн хувьд аспарагины доройтол нь нимбэгийн хүчлийн циклд (Кребс цикл) цитраттай нийлдэг молекул болох оксалоацетатыг үйлдвэрлэхэд хүргэдэг. Аспарагиныг аспарагиназаар аспарагатаар гидролизжүүлдэг. Аспартат дараа нь альфа-кетоглутаратаас глутамат ба оксалоацетат үүсгэхийн тулд трансаминатыг хийдэг.

Функц[засварлах | edit source]

Аспарагин нь тархины хөгжил, үйл ажиллагаанд шаардлагатай байдаг. Энэ нь аммиакийн нийлэгжилд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Н-ацетилглюкозаминыг аспарагинтэй хамт эндоплазмын торлог бүрхэвчинд олигосакчарилтрансфераза ферментээр гүйцэтгэдэг. Энэхүү гликозилизаци нь уургийн бүтэц, уургийн үйл ажиллагааны хувьд чухал юм.

Zwitterion бүтэц[засварлах | edit source]

Төвийг сахисан рН-д звиттерионик хэлбэрээр аспарагин (зүүн) ба (R) -аспарагин (баруун).

Лабораторийн хулгануудад хавдар үүссэнтэй холбоотой гэж үздэг[засварлах | edit source]

The Guardian сэтгүүлийн 2018 оны нийтлэлээс үзэхэд аспарагины хэмжээ буурч лабораторийн хулгануудад хөхний хорт хавдрын тархалтыг "эрс бууруулж" байгааг судалгаагаар тогтоожээ. Үүнтэй ижил төстэй судалгааг хүний биед явуулаагүй гэж нийтлэлд тэмдэглэжээ.

Ном зүй[засварлах | edit source]

https://en.wikipedia.org/wiki/Asparagine

  1. (2016) Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–89. ISBN 978-1498754286. 

Холбоос[засварлах | edit source]